洪武年间中期，朱元璋下诏命精通儒学经书的僧侣入考礼部，道衍没有被授官，朱元璋赐袈裟送还。洪武十五年，高皇后驾崩，明太祖选高僧侍奉各亲王，为其诵经荐福。道衍在选拔的会场上与燕王朱棣相谈甚欢，请求入燕，朱棣同意，在担任北平庆寿寺当住持，时常出入王府。

　　朱元璋死后，明惠帝开始大范围的削藩行动，对藩王们下手。五位藩王纷纷得罪、或被罢黜为庶人、或被迫自杀，情势险峻。道衍于是密劝朱棣起事，并在燕王宫道中训练部队。

　　建文元年六月，燕府护卫百户倪谅告变，逮官校于谅、周铎等伏诛。朱棣于是决定起兵。当时正遇到暴雨临近，檐瓦堕地，朱棣色变。道衍说道：“这是祥兆。飞龙在天，一定有风雨跟随。瓦片掉下了，将要改用皇帝那黄色的瓦了。”以诛杀齐泰、黄子澄为名，号称其众为“靖难之师”。而道衍则在北平辅助世子朱高炽进行防守。

　　在朱棣攻南京时，道衍曾劝朱棣：“破城那天，方孝孺一定不肯投降，但请不要杀他，如果杀了他，天下‘读书种子‘就灭绝了。”但是因为方孝孺的不屈，朱棣盛怒之下还是将方孝孺灭十族。

　　朱棣攻占南京后，即位称帝，授道衍为僧录司左善世。永乐二年四月，拜为资善大夫、太子少师。后恢复其姚姓，并赐名广孝，赠祖父如其官。明成祖与其交谈时，称其少师的官名，而不叫名字，表示敬意。朱棣又命其蓄发还俗，道衍不肯。朱棣又赐房屋与宫女给他，道衍都不接受。道衍则住在佛寺中，穿官服入朝议事，退朝后一样继续穿袈裟。

　　朱棣即位后，姚广孝收郑和为菩萨戒弟子，法号福吉祥。此外，他还担任监修、主持重修《明太祖实录》;并与解缙等人修纂《永乐大典》。朱棣在北京、南京往来，以及北伐时，姚孝皆留在南京辅助太子。永乐五年，皇太孙出阁就学，广孝担任侍读说书

　　姚广孝到晚年后，著《道余录》，专诋程朱理学，引起当时人们的鄙夷。当其回乡省亲访友，至长洲拜访其姐，但姐姐闭而不见;访其友王宾，宾亦不见，但遥语道：“和尚错了啊，和尚错了啊。”又跑去见其姐，姐姐又骂他。姚广孝为之惘然，体会到了众叛亲离的滋味

　　永乐十六年(1418年)三月，姚广孝已经有八十四岁高龄，病重不能上朝，仍然在庆寿寺居住。临死前的姚广孝请求明成祖，释放禁锢已久的建文帝主录僧溥洽和尚，明成祖答应了他。姚广孝顿首感谢，同月十八日，姚广孝病逝庆寿寺。

　　朱棣听闻后，辍朝二日，并以僧礼下葬，百官吊唁者众多。此后追赠为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，谥恭靖。赐葬房山县东北;朱棣亲自为其制神道碑记录其功。

　　洪熙元年为姚广孝去世七周年纪念日，朱高炽亲自撰写祭文，遣其嗣子姚继致祭，复加赠姚广孝“少师散官勋爵”，并特命将姚广孝配享明太宗庙庭。嘉靖九年，尚书李时偕大学士张璁、桂萼等议请移祀大兴隆寺，由太常寺每年于春、秋两次致祭，后得到明世宗批准。