基辅战役是第二次世界大战中在乌克兰的一场大型包围战;今天它被认为是历史上最大规模的包围战，它作为巴巴罗萨作战在1941年8月23日至9月26日，在苏联历史中它被称为基辅防御战役(Киевская оборонительная операция)，发生在1941年7月7日至9月26日。

　　几乎整个苏联红军的西南方面军被德军包围，共有66.5万名苏军被俘虏，德军在基辅的包围圈未被严密封锁，小股苏军在德军紧闭包围圈后突破包围逃脱，包括谢苗·布琼尼元帅、谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥元帅及政治委员赫鲁晓夫，无论如何这是苏军前所未有的大败，超过了在6月至7月间在明斯克的灾难，9月1日，西南方面军有75.2万至76万人(85万人包括后备及后方服务部队)、3,923门火炮及迫击炮、114辆坦克及167架飞机，被包围的包括45.27万人、2,642门火炮及迫击炮和64辆坦克，10月2日，有15,000人从包围圈突围，西南方面军共付出700,544人伤亡，包括616,304人在长达1个月的战役中阵亡、被俘或失踪，结果苏联4个集团军(第5军、第37军、第26军及第21军)共43个师被消灭，第40集团军被严重削弱，与之前的西方面军相似，西南方面军需要重建。

　　德军在巴巴罗萨行动开始行动后，在北部及中部战线获得了巨大的成功，只是在南方留下一个巨大的突出部，在这里有一支庞大的苏军，包括几乎整个西南方面军，在乌曼战役中虽然取得很重大的胜利，但大部分苏军在谢苗·布琼尼的指挥下仍然留在基辅一带，由于大部分装甲力量已在乌曼战役中被消灭，他们因此缺乏装甲及机动力量。虽然这是当时苏军在东线最庞大的一支部队，他们却无法再威胁德军的进攻。

　　8月底德国国防军陆军总司令部面临抉择，该向莫斯科继续进攻或是消灭南方的苏军，由于南方集团军群没有足够力量包围及消灭苏军，中央集团军群需要提供支援以完成任务，经过争论后，德国第2装甲集团军及德国第2集团军从中央集团军群转属南方集团军群及向南推进，在基辅以东与南方集团军群进攻部队会合。

　　装甲部队快速进攻以完成包围，这令布琼尼措手不及，他因此在9月13日被约瑟夫·斯大林撤去西南方面军司令员的职务，没有人继任指挥，各军及师的指挥官各自为战，9月16日，保罗·路德维希·埃瓦尔德·冯·克莱斯特的第1装甲集群与海因茨·古德里安的第24装甲军在基辅以东120公里的罗克费特沙会师以完成包围。

　　之后被包围苏军的命运已被注定，对俄国人来说，包围圈的范围难以置信，由于没有摩托化兵力或军事天才的领导，他们不可能突破包围，南方集团军群的德国第17集团军及德国第6集团军与中央集团军群的第2集团军在装甲部队的支援下不断缩小包围圈，被包围的苏军没有轻易放弃基辅，在一场残酷的战役中苏军士兵被德军火炮、坦克及飞机消灭，最后进攻10天后的9月26日，最后1支苏军在基辅以东投降，德军宣称俘获60万名苏军士兵，阿道夫·希特勒说这是历史上最大的战役。

　　基辅战役后苏军已经没有更多后备力量来防卫莫斯科，苏联政府调动83个师共80万人，但只有其中25个师是有足够装备，而且缺乏装甲部队及战机，德国方面他们有70个师共200万人，接近33%是机械化的，这是在战争中最高的比例，进攻莫斯科的台风作战在10月2日开始。

　　由于在基辅的巨大胜利，在南方的巨大阻碍已经清除，南方集团军群继续向顿巴斯进攻，在南方战区的目的已完全达到，不过向莫斯科的进攻被推迟了4个星期，这在之后的莫斯科战役中已被证明，虽然在战术上取得成功，但基辅战役只能小规模增强德国在战略上的优势，因为其主要目的，战争的决定性胜利没有达到。

　　当苏军付出巨大的损失时，他们争取了时间防守莫斯科，为同盟国取得第二次世界大战的胜利作出了贡献。

　　而且苏联在这次及其他包围战中得到了教训，在之后的莫斯科战役中，他们避免被德军包围，之后在斯大林格勒战役中，他们更反而包围了入侵者。