抗日战争初期 创建

　　民国26年(1937年)以国民革命军第一五九师与国民革命军第一六〇师编成国民革命军第六十六军，隶属于国民革命军第十二集团军，叶肇任军长，国民革命军第一五九师长为谭邃，1938年10月陈骥继任师长，国民革命军第一六〇师由叶肇兼任师长，1938年2月华振中继任师长。

　　1938年4月谭邃接任军长，10月谭邃病故，陈骥继任军长，下辖三个师:第一五一师，师长莫希德，1939年1月林伟俦继任师长;第一五九师，师长，1938年10月陈骥升任军长，官祎继任师长;第一六〇师，师长华振中，1939年1月宋士台继任师长。

　　1940年，第六十六军被撤销。

　　抗日战争中期 第一次重建

　　1942年3月，又以第二补训处改编成第六十六军，张轸任军长，下辖新编第二十八师、新编第二十九师、新编第三十八师。第六十六军编成后，即编入中国远征军入缅作战。第六十六军驻防腊戍、瓦城一带，1942年3月23日日本军开始进攻，以纵队快速向细胞、腊戍穿插突进，第六十六军分段截击日军。

　　1942年3月29日，日军攻占腊戍，新编第三十八师撤向印度，新编第二十八师退回国内，第六十六军番号撤销。

　　新编第二十八师为1939年5月由军委会别动队改编成，刘伯龙任师长，隶属重庆卫戍司令部，1940年开赴贵州，隶属滇黔绥靖公署，1942年11月李士奇继任师长，1943年改隶属国民革命军第七十一军。

　　新编第二十九师为1939年5月以第二补训处之一部改编成，马维骥任师长，隶属重庆卫戍司令部，1943年改隶属国民革命军第六军。

　　新编第三十八师为1938年12月以财政部税警总团改编成，孙立人任师长，驻防贵州都匀，在第一次滇缅战役后转至印度，后改隶属国民革命军新编第一军。

　　抗日战争中期 第二次重建

　　1940年10月以暂编第三十二师、暂编第三十三师、暂编第三十四师合编成国民革命军暂编第九军，以冯圣法为军长。

　　1942年12月，暂编第九军改编为第六十六军。该军编成后，在浙江又将暂编第三十五师编入该军，隶属第三战区，1942年8月改隶属第六战区，12月改隶属江防司令部。1943年2月，冯圣法他调，任命方靖为军长，1943年2月第六十六军撤销。

　　暂编第三十二师，为1940年9月以浙江省国民自卫团第一纵队及浙江第六保安团为基干编成.以黄权为师长。

　　暂编第三十三师，该师原为浙江抗日自卫部队，1940年4月以其第一、第六、第八支队和第五区总队并编为抗日自卫第二纵队，10月改编为暂编第三十三师，以萧冀勉为师长，1943年9月周淘漉任师长，该师改隶属国民革命军第八十八军。

　　暂编第三十四师，1938年1月成立第三战区游击司令部，该部以浙江省警员及各地常备队、壮丁编成4个支队，7月改编为浙江省国民自卫团总司令部，1940年将所属支队并编为3个纵队，3月将第三纵队改编为暂编第三十四师，彭巩英为师长，1942年3月朱奇任师长，1943年2月以第十八师副师长吴啸亚任师长，同时改隶属国民革命军陆军第十八军。

　　暂编第三十五师，以浙江地方部队编成，劳冠英任师长。1942年底，该师调至第六战区后，劳冠英被调任夔巫师管区司令，该师被并编。

　　抗日战争末期 第三次重建

　　1943年10月再次以国民革命军暂编第九军改编为第六十六军，仍以方靖为军长，改辖第一八五师、第一九九师，1944年8月方靖调任国民革命军第七十九军军长，副军长宋瑞珂升任军长。

　　第一八五师，师长方天，原隶属国民革命军第九十四军，1940年12月方天升任国民革命军第十八军军长，石祖黄接任师长，1943年李仲辛接任师长。

　　第一九九师，师长罗树甲，1940年5月罗树甲升任副军长，宋瑞珂接任师长，1943年2月、3月苏令德、周天健相继任该师师长，1944年9月彭战存接任师长。

　　抗战胜利后1946年5月第六十六军撤销，改编为整编第六十六师，由原军长宋瑞珂任师长。1947年7月该师在鲁西南被歼，宋瑞珂被俘。

　　动员戡乱初期 第四次重建

　　1947年9月重建该师，以李仲辛为师长。 11月罗贤达接李仲辛任师长。该师辖：整编第十三旅，旅长罗贤达，罗升任师长后，由张洁接任旅长;整编第一八五旅，旅长李仲辛，1946年涂焕陶接李任旅长，1947年9月袁樾人接任旅长职;整编第一九九旅，旅长彭战存，1946年由王士翘任旅长，1947年9月张洁接任旅长，11月由萧炳寅接任旅长职。

　　整编第六十六师，师长李仲辛。辖整编第十三旅，旅长罗贤达，1948年3月郑洁接任旅长;整编第—八五旅，旅长周穆深;整编第一九九旅，旅长张洁，1948年10月萧炳寅接任旅长，该旅于1948年6月改隶属国民革命军第七十九军。

　　1948年6月，整编第六十六师及所辖第十三旅，在河南开封被歼，师长李仲辛自杀。

　　动员戡乱末期 第五次重建

　　1948年7月又重建该师，以罗贤达为师长，辖第十三旅，旅长罗有经;第一八五旅，旅长袁樾人。

　　1948年9月恢复第六十六军番号，罗贤达改任军长，各旅长改为师长。

　　1949年初改隶第七绥靖区。是年4月，该军在皖南被歼。